DOI - Vydavatelství Mendelovy univerzity v Brně

Identifikátory DOI

DOI: 10.11118/978-80-7509-996-9-0200

UNIKÁTNÍ DERIVÁTY TOKOFEROLU UNIQUE / TOCOPHEROL DERIVATIVES

František Kreps1, Zuzana Krepsová1
1 Ústav potravinárstva a výživy, Fakulta chemickej a potravinárskej technológie, Slovenská technická univerzita v Bratislave, Radlinského 9, 812 37 Bratislava, Slovensko

V práci sme sa zamerali na vznik esterov tokoferolov s mastnými kyselinami počas vysokoteplotného spracovania potravín. Oveľa viac pozornosti sa v súčasnosti venuje vzniku tokoferyl chinónov a iným oxidačným produktom tokoferolov. Estery tokoferolov sú preto doposiaľ málo preskúmanými produktami reakcie tokoferolov s mastnými kyselinami. Pomocou modelových experimentov sme dokázali, že počas laboratórnej dezodorizácie, ale aj počas kulinárskej úpravy olejov, vznikajú estery tokoferolov s mastnými kyselinami. Ich obsah v dezodorizovanom oleji je priamo úmerne závislí od obsahu tokoferolov, voľných mastných kyselín a času dezodorizácie. Zistili sme, že každý komerčne dostupný dezodorizovaný olej (rafinovaný) obsahuje 3–12 mg/kg esterov tokoferolov. Pre ľudský organizmus predstavujú zdroj tokoferolov, antioxidantov, ktorých hydroxylová skupina bola pred oxidáciou chránená mastnou kyselinou.

Klíčová slova: tokoferoly, estery tokoferolov, dezodorizácia, vyprážanie

stránky: 200-206, online: 2024



Reference

  1. Akoh, C. C. (2017): Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology, CRC press. ISBN: 0824707494
  2. Barrera-Arellano, D., Ruiz-Méndez, V., Velasco, J., Márquez-Ruiz, G., Dobarganes, C. (2002): Loss of tocopherols and formation of degradation compounds at frying temperatures in oils differing in degree of unsaturation and natural antioxidant content. Journal of the Science of Food and Agriculture, 82(14), 1696-1702. Přejít k původnímu zdroji...
  3. Fišnar, J., Doležal, M., Réblová, Z. (2014): Tocopherol losses during pan-frying. European Journal of Lipid Science and Technology, 116(12), 1694-1700. Přejít k původnímu zdroji...
  4. Hamman, F., Shahidi, F. (2006): Acidolysis reactions lead to esterification of endogenous tocopherols and compromised oxidative stability of modified oils, Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 54, p. 7319-7323. Přejít k původnímu zdroji...
  5. Klink, G., Buchs, A., Gulacar, F. O. (1994): Tocopheryl esters from Nymphea alba and Nuphar luteum, Phytochem, vol. 36, p. 813-814. Přejít k původnímu zdroji...
  6. Kreps, F., Kyselka, J., Burčová, Z., Schmidt, Š., Filip, V., Dubaj, T., Gajdoš, P., Čertík. M. (2016): Synthesis and analysis of tocopheryl quinone and tocopherol esters with fatty acids in heated sunflower oil, European Journal of Lipid Science and Technology, ISSN: 1438-2377, vol. 118, no. 5, p. 788-802. Přejít k původnímu zdroji...
  7. Kreps, F., Kyselka, J., Burčová, Z., Schmidt, Š., Rajchl, A., Filip, V., Ház, A., Jablonský, M., Sládková. A., Šurina, I. (2017): Influence of deodorization temperature on formation of tocopherol esters and fatty acids polymers in vegetable oil, European Journal of Lipid Science and Technology, ISSN: 1438-7697, vol. 119, no. 3, Article number: 1600027, DOI: 10.1002/ejlt.201600027. Přejít k původnímu zdroji...
  8. Kreps, F., Schmidt, Š. (2015): Vplyv ohrevu rastlinných olejov na degradáciu tokoferolov a vznik tokoferylov mastných kyselín. Dizertačná práca. FCHPT-STU, 2015.
  9. Kreps, F., Vrbiková, L., Schmidt, Š., Tmáková, L., Hlásniková, J., Sekretár, S. (2014): Vplyv laboratórnej dezodorizácie na obsah tokoferolov slnečnicového oleja. In 52. Mezinárodní konference o olejích a tucích, Humpolec, ČR, 14. - 16.5.2014: Zborník prednášok. Praha: Česká společnost chemická, Odborná skupina prtuky, detergenty a kosmetickou chemii, s. 68-72. ISBN 978-80-86238-67-8.
  10. Murkovic, M., Wiltschko, D., Pfannhauser, W. (1997): Formation of α-tocopherolquinone and α-tocopherolquinone epoxides in plant oil, Lipid, vol. 99, p. 165-169. Přejít k původnímu zdroji...
  11. Pereira, A. S., Siqueira, D. S., Elias, V. O., Simoneit, B. R., Cabral, J. A., Neto, F. R. A. (2002): Three series of high molecular weight alkanoates found in Amazonian plants. Phytochemistry, 61(6), p. 711-719. Přejít k původnímu zdroji...
  12. Rennick, K. A., Warner, K. (2006): Effect of elevated temperature on development of tocopherolquinones in oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54(6), p. 2188-2192. Přejít k původnímu zdroji...
  13. Schmidt, Š. (2011): Antioxidanty a oxidačné zmeny tukov v potravinách, monografia, 1. vyd. - 1. dotlač. STU, Bratislava, 2011, ISBN 978-80-227-3491-2.
  14. Tasan, M., Demirici, M. (2005): Total and individual tocopherol contents of sunflower oil at different steps of refining, European Food Research and Technology, 2005, vol. 220 p. 251-254 Přejít k původnímu zdroji...
  15. Velíšek, J., Hajšlová, J. (2009): Chemie potravin. 1 zväzok, 3. vyd. Ossis, Tábor, ISBN 978-80-86659-15-2.
  16. Verhé, R., Verleyen, T., Hoed, V. V., Greyt, W. D. (2006): Influence of refining of vegetable oils on minor components. Journal of Oil Palm Research, p. 168-179.
  17. Verleyen, T., Kamal-Eldin, A., Mozuraityte, R., Verhé, R., Dewettinck, K., Huyghebaert, A., De Greyt, W. (2002): Oxidation at elevated temperatures: competition between α-tocopherol and unsaturated triacylglycerols. European Journal of Lipid Science and Technology, 104(4), p. 228-233. Přejít k původnímu zdroji...
  18. Zou, l., Akoh, C. C. (2013): Identification of tocopherols, tocotrienols, and their fatty acid esters in residues and distillates of structured lipids purified by short-path Didistillation, Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 6, p. 238-246. Přejít k původnímu zdroji...